Descripción del título
Cromenoamidas y oxazoles de...
De la raiz de la Amyris Texana P. Wilson se aislan dos nuevos oxazoles: texamina y texalina, junto con O-isopentenilhalfordinol. La estructura de los nuevos 2,5-diariloxazoles se establece por métodos espectroscópicos, incluyendo correlaciones RMN heteronucleares de largo alcance. También se aislan 7 cromenoamidas secundarias con restos acilo: actilo, butirilo, isobtirilo, isovalerilo, senecioilo, benzoil y nicotinilo. De ellas la I y la V no se encuentran descritas en la literatura. Además se aislan seis nuevas cromenoamidas terciarias, que resultaron ser los derivados N-metilados de las anteriores (salvo II). Las estructuras de las nuevas cromenoamidas se determinan por métodos espectroscópicos haciendo uso de experimentos DEPT y correlación Heteronuclear XH-CORR. Por primera vez es posible asignar las resonancias de 13C para esta familia de compuestos. Las estructuras de las cromenoamidas se confirman mediante síntesis, partiendo de tiramina, cloruro de propargilo, el correspondiente cloruro de acilo y yoduro de metilo. Las cromenoamidas terciarias resultan ser una mezcla de atropisómeros.
Sus estructuras se determinan mediante técnicas de RMN-1H descritas en la literatura: desplazamientos químicos inducidos por benceno (ASIS) y por Pr(Fod)3 junto con el efecto NOE. El isómero mayoritario de las cromenoamidas VIII, IX y X con restos acilo: acetilo, butirilo e isobutirilo respectivamente, resulta ser el que tenía el grupo más voluminoso sobre el N, "syn" al carbonilo, de acuerdo con el criterio generalmente aceptado del menor impedimento estérico. En las cromenoamidas restante ocurre lo contrario (se colocaba "anti" a carbonilo). Una posible explicación podía ser la interacción atractiva no enlazante entre el sistema * del resto acilo, deficiente en electrones y la nube * del anillo aromático del grupo aretilo, rica en electrones
Monografía
monografia Rebiun06016996 https://catalogo.rebiun.org/rebiun/record/Rebiun06016996 001215s1988 sp 000 0 spa d ULL0192669 ULL 547.94 Timón Hernández-Abad, Isabel Cromenoamidas y oxazoles de la amyristexana P. Wilson : síntesis de cromenoamidas Isabel Timon Hernandez-abad ; [dirigida por] Gabriel de la Fuente Martín, Matías Reina Artiles La Laguna [s.n.] 1988 La Laguna La Laguna [s.n.] 1 v. 1 v. Tesis Universidad de La Laguna De la raiz de la Amyris Texana P. Wilson se aislan dos nuevos oxazoles: texamina y texalina, junto con O-isopentenilhalfordinol. La estructura de los nuevos 2,5-diariloxazoles se establece por métodos espectroscópicos, incluyendo correlaciones RMN heteronucleares de largo alcance. También se aislan 7 cromenoamidas secundarias con restos acilo: actilo, butirilo, isobtirilo, isovalerilo, senecioilo, benzoil y nicotinilo. De ellas la I y la V no se encuentran descritas en la literatura. Además se aislan seis nuevas cromenoamidas terciarias, que resultaron ser los derivados N-metilados de las anteriores (salvo II). Las estructuras de las nuevas cromenoamidas se determinan por métodos espectroscópicos haciendo uso de experimentos DEPT y correlación Heteronuclear XH-CORR. Por primera vez es posible asignar las resonancias de 13C para esta familia de compuestos. Las estructuras de las cromenoamidas se confirman mediante síntesis, partiendo de tiramina, cloruro de propargilo, el correspondiente cloruro de acilo y yoduro de metilo. Las cromenoamidas terciarias resultan ser una mezcla de atropisómeros. Sus estructuras se determinan mediante técnicas de RMN-1H descritas en la literatura: desplazamientos químicos inducidos por benceno (ASIS) y por Pr(Fod)3 junto con el efecto NOE. El isómero mayoritario de las cromenoamidas VIII, IX y X con restos acilo: acetilo, butirilo e isobutirilo respectivamente, resulta ser el que tenía el grupo más voluminoso sobre el N, "syn" al carbonilo, de acuerdo con el criterio generalmente aceptado del menor impedimento estérico. En las cromenoamidas restante ocurre lo contrario (se colocaba "anti" a carbonilo). Una posible explicación podía ser la interacción atractiva no enlazante entre el sistema * del resto acilo, deficiente en electrones y la nube * del anillo aromático del grupo aretilo, rica en electrones Alcaloides Tesis inéditas Compuestos orgánicos- Síntesis Tesis inéditas Fuente Martín, Gabriel de la Reina Artiles, Matías Universidad de La Laguna. Departamento de Química Orgánica