Descripción del título
Preparación y aplicaciones ...
En esta Memoria se describe la preparación, estudio del mecanismo de reacción y aplicaciones sintéticas de nuevos compuestos {u07ED}lactámicos. En el Capítulo 1 se encuentra recogida la síntesis diastereo- y enantioselectiva de nuevas {u07ED}lactamas espiránicas derivadas de pirrolidina, tetrahidrofurano y piperidina mediante la reacción de cicloadición [2+ 2] entre cetenos cíclicos e iminas. El estudio teórico realizado nos permitió justificar los resultados estereoquímicos obtenidos. Asimismo, se describe la preparación de los {u07ED}aminoésteres y {u07ED}aminoácidos geminalmente disustituidos derivados de estas elactamas espiránicas. En el Capítulo 2 se estudian las aplicaciones sintéticas de las cis 4formil espiro e-lactamas derivadas de pirrolidina y piperidina como sustratos de partida para la obtención de 1,4diazabiciclo[4,3,0] nonan-5onas y 1,4diazabiciclo[4,4,0] decan-5onas, respectivamente. Esta metodología se ha aplicado a la preparación de compuestos biológicamente activos como ligandos de los receptores sigma. Además, se describe el estudio teórico del mecanismo de la reacción. En el Capítulo 3 se expone la síntesis y resolución de nuevas elactamas espiránicas derivadas de pirrolidina análogas de nocardicinas y monobactamas, así como su aplicación a la preparación de eaminoésteres y {u07ED}aminoácidos geminalmente disustituidos. Estos últimos han sido empleados como unidades base para la preparación de e- y d, {u07ED}péptidos con capacidad potencial para adoptar estructuras secundarias de tipo helicoidal. En el Capítulo 4 se encuentra recogida la síntesis diastereo- y enantioselectiva de nuevos sistemas tricíclicos que incorporan un anillo {u07ED}lactámico fusionado a una 1,4benzodiazepina por su cara d, mediante la reacción de cicloadición [2+ 2] ceteno-imina. La utilización de cetenos cíclicos derivados de pirrolidina y tetrahidrofurano nos permitió acceder a los correspondientes sistemas tetracíclicos espiránicos. Asimismo, se ha desarrollado la metodología necesaria para poder acceder a los análogos tri- y tetracíclicos N no sustituidos
Monografía
monografia Rebiun19416402 https://catalogo.rebiun.org/rebiun/record/Rebiun19416402 201105r20042006sp |||||s|||||||||||spa d 848317488X 848317488X UPCT u105199 FlNmELB FlNmELB UMA.RE 577.152.3 Macías Rabanal, Alberto Preparación y aplicaciones sintéticas de nuevos derivados {u07ED}lactámicos Recurso electrónico] Alberto Macías Rabanal ; directores Francisco Javier González Fernández, Carlos del Pozo Losada Oviedo Universidad de Oviedo 2004 Oviedo Oviedo Universidad de Oviedo 3-373 p. 3-373 p. Ebook Central Universidad de Oviedo, Departamento de Química Orgánica e Inorgánica En esta Memoria se describe la preparación, estudio del mecanismo de reacción y aplicaciones sintéticas de nuevos compuestos {u07ED}lactámicos. En el Capítulo 1 se encuentra recogida la síntesis diastereo- y enantioselectiva de nuevas {u07ED}lactamas espiránicas derivadas de pirrolidina, tetrahidrofurano y piperidina mediante la reacción de cicloadición [2+ 2] entre cetenos cíclicos e iminas. El estudio teórico realizado nos permitió justificar los resultados estereoquímicos obtenidos. Asimismo, se describe la preparación de los {u07ED}aminoésteres y {u07ED}aminoácidos geminalmente disustituidos derivados de estas elactamas espiránicas. En el Capítulo 2 se estudian las aplicaciones sintéticas de las cis 4formil espiro e-lactamas derivadas de pirrolidina y piperidina como sustratos de partida para la obtención de 1,4diazabiciclo[4,3,0] nonan-5onas y 1,4diazabiciclo[4,4,0] decan-5onas, respectivamente. Esta metodología se ha aplicado a la preparación de compuestos biológicamente activos como ligandos de los receptores sigma. Además, se describe el estudio teórico del mecanismo de la reacción. En el Capítulo 3 se expone la síntesis y resolución de nuevas elactamas espiránicas derivadas de pirrolidina análogas de nocardicinas y monobactamas, así como su aplicación a la preparación de eaminoésteres y {u07ED}aminoácidos geminalmente disustituidos. Estos últimos han sido empleados como unidades base para la preparación de e- y d, {u07ED}péptidos con capacidad potencial para adoptar estructuras secundarias de tipo helicoidal. En el Capítulo 4 se encuentra recogida la síntesis diastereo- y enantioselectiva de nuevos sistemas tricíclicos que incorporan un anillo {u07ED}lactámico fusionado a una 1,4benzodiazepina por su cara d, mediante la reacción de cicloadición [2+ 2] ceteno-imina. La utilización de cetenos cíclicos derivados de pirrolidina y tetrahidrofurano nos permitió acceder a los correspondientes sistemas tetracíclicos espiránicos. Asimismo, se ha desarrollado la metodología necesaria para poder acceder a los análogos tri- y tetracíclicos N no sustituidos Recurso electronico. Santa Fe, Arg. ebook central 2011. Disponible via World Wide Web. El acceso puede ser limitado para las bibliotecas afiliadas a ebook central Modo de acceso: World Wide Web Ebook Central Química Química orgánica Enzimas Enzymes Lactams Chemistry, Organic Quimica organica González Fernández, Francisco Javier dir Pozo Losada, Carlos del dir Ebook Central (Servicio en línea)